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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Bevirimat</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Bevirimat</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Bevirimat

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>3-<i>O</i>-(3',3'-Dimethylsuccinyl)-<a href="Betulins%C3%A4ure" title="Betulinsäure">betulinsäure</a></li>

<li>(3<i>S</i>)-3-Hydroxy-[3-<i>O</i>-(3',3'-dimethylsuccinyl)]lup-20(29)-en-28-säure</li>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)

</td>

<td colspan="2">605-702-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Virostatikum" title="Virostatikum">Virostatikum</a>, <a href="Maturationsinhibitor" title="Maturationsinhibitor">Maturationsinhibitor</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-SDS_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-SDS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>

</td></tr></tbody></table>

<p>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-SDS_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-SDS-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Bevirimat</b> (PA-457, auch MPC 4326) ist ein experimenteller <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a>, der zur Behandlung <a href="HIV" title="HIV">HIV</a>-infizierter Patienten im Rahmen einer <a href="HAART" class="mw-redirect" title="HAART">HIV-Kombinationstherapie</a> durch das Pharmaunternehmen <i>Myriad Pharmaceuticals</i> bis 2010 entwickelt wurde. Er gehört zur Gruppe der <a href="Maturationsinhibitor" title="Maturationsinhibitor">Maturationsinhibitoren</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p>Es wurden ca. 650 HIV-Patienten mit Bevirimat in klinischen Studien behandelt, Ende 2005 wurden die Daten einer placebokontrollierten 2a-Studie publiziert. Die Patienten erhielten über zehn Tage eine orale Monotherapie mit Bevirimat.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Im höchst-dosierten 200 mg-Arm wurde durchschnittlich ein Absinken der Viruslast um 1,03 Logstufen erreicht. Wegen „natürliche“ Polymorphismen im Gag-Gen konnten bei einigen Patienten aber keine Effekte beobachtet werden. Da etwa 30 bis 50 % der Patienten Polymorphismen in <i>gag</i> haben, und zudem <a href="Proteaseinhibitoren" title="Proteaseinhibitoren">Proteaseinhibitoren</a>-Resistenzen die Wirksamkeit nachteilig beeinflussen, wurde die Entwicklung 2010 eingestellt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2></div>

<p>Bevirimat ist ein Derivat der <a href="Betulins%C3%A4ure" title="Betulinsäure">Betulinsäure</a>, die als Triterpencarbonsäure aus <a href="Birkenrinde" title="Birkenrinde">Birkenrinde</a> isolierbar ist. Bevirimat inhibiert die Replikation in einer späten Phase des Vermehrungszyklus, der sog. Knospung bzw. Reifung der <a href="Virion" title="Virion">Virionen</a>.<sup id="cite_ref-Hoffmann_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hoffmann-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Durch Bevirimat wird die Umwandlung des Kapsid-Precursors (p25) in das reife Kapsid-Protein (p24) unterbrochen. Es entstehen nicht-infektiöse Viren.

</p><p>In Studien wurde Bevirimat gut vertragen.<sup id="cite_ref-Hoffmann_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Hoffmann-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakokinetik">Pharmakokinetik</h2></div>

<p>Die Substanz hat eine lange Halbwertszeit, so dass eine täglich einmalige Gabe in klinischen Studien ausreichend war.<sup id="cite_ref-Hoffmann_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-Hoffmann-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-SDS-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-SDS_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-SDS_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/sml2057">Bevirimat</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 7. Januar 2023 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/sml2057?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span><span style="display:none;">Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">G. Beatty et al.: <i>Safety and Antiviral Activity of PA-457, the First-In-Class Maturation Inhibitor, in a 10-Day Monotherapy Study in HIV-1 Infected Patients.</i> Abstract H-416D, 45th ICAAC 2005, Washington.</span>

</li>

<li id="cite_note-Hoffmann-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Hoffmann_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Hoffmann_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Hoffmann_3-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Christian Hoffmann: <cite style="font-style:italic">ART 2024+: Hinterm Horizont geht’s weiter</cite>. In: Jürgen Rockstroh, Christian Hoffmann (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">HIV 2022/2023</cite>. Medizin Fokus Verlag, Hamburg 2022, ISBN 978-3-941727-28-1, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>123</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.hivbuch.de/wp-content/uploads/2020/11/HIV2022-23_online.pdf#page=140">hivbuch.de</a> [PDF]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Bevirimat&rft.atitle=ART+2024%2B%3A+Hinterm+Horizont+geht%E2%80%99s+weiter&rft.au=Christian+Hoffmann&rft.btitle=HIV+2022%2F2023&rft.date=2022&rft.genre=book&rft.isbn=9783941727281&rft.pages=123&rft.place=Hamburg&rft.pub=Medizin+Fokus+Verlag" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-10-03" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Bevirimat&oldid=260273227">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

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